Sintesi e studio di acidi nucleici e nucleosidi modificati

In this work we have analyzed the hybridation properties of a series of oligonucleotides containing a psoralene, an acridine and an alkynyl moieties linked to the 8-position of the adenosine through a alkylic linker. This series together with the unmodified the 13-mer corresponding oligonucleotide is analyzed with respect to: the complementary sequence, and a sequence having a mismatched base in the position next to the modified nucleotide. The melting profile, the variation of fluorescence with the ibridation, and the photochemical linking of the psoralene modified sequence to the complementary strand, induced by UV irradiation are shown. From those data, some conclusions about the way of interactions between the modified sequences and the "complementary" strands are drawn. The syntesis of the 8-etinyl-deoxyadenine is also described. This modified nucleoside can be of interest in the preparation of nucleoside and (oligonucleotide) derivatives through the application of the click-chemistry, as described in the paper

In questo lavoro sono state analizzate le proprietà di ibridazione di una serie di oligonucleotidi contenenti: uno psoralene, un'acrdina e un gruppo alchinico legati alla posizione 8 della desossiadenosina attraverso un liker. Di questi tre trediciameri e del corrispondente oligonucleotide naturale sono stati osservati i comportamenti con il filamento complementare e con un filamento contenente un mismatch vicino al nucleotide modificato. Sono stati registrati i profili fusione dei duplex, le variazioni di fluorescenza con l'ibridazione, e nel caso del filamento modificato con lo psoralene si è studiata la formazione del legame col filamento complementare, innescata dall'irraggiamento UV. Da questi studi sono state tratte delle conclusioni sulle modalità dell'interazione di questi composti. E' inoltre descritta la sintesi della 8-etinil-desossiadenosina. Questo nucloside modificato può essere utilizzato per la preparazione di derivati di nucleosidi (e oligonucleotidi) ottenibili tramite la reazione della click-chemistry come descritto nel testo.