Obiettivo dello studio è stato la sintesi e caratterizzazione di nuovi liquidi ionici a base di imidazolo con diversa lunghezza della catena alchilica laterale ed anioni differenti. I liquidi ionici sintetizzati 1-Metil-3-nonilimidazolo bromuro (Nmim Br); 1-Metil-3-nonilimidazolo dimetil-5-sulfoisoftalato (Nmim DMSIP) ; 1-Metil-3-nonilimidazolo tetrafluoroborato (Nmim BF4); 1-Metil-3-nonilimidazolo esafluorofosfato (Nmim PF6); 1-Metil-3-esadecilimidazolo bromuro (HDmim Br); 1-Metil-3-esadecilimidazolo dimetil-5-sulfoisoftalato (EDmim DMSIP); 1-Metil-3-esadecilimidazolo esafluorofosfato (EDmim PF6) sono stati caratterizzati mediante 1HNMR, MALDI TOF, DSC, TGA. È stata testata la loro attività citotossicità nei confronti delle cellule MCF-7 di adenocarcinoma mammario. La vitalità cellulare è stata determinata mediante saggio con MTT in cellule MCF-7 non trattate (ctrl) e trattate per 24 ore con 5 diverse concentrazioni (0,1-1-10-50-100 ?M) di liquidi ionici. Film di PVC additivato con diverse concentrazioni (1%, 5% e 10% p/p) di LI sono stati ottenuti per solvent casting e ne sono state caratterizzate le proprietà antimicrobiche nei confronti dei batteri Staphylococcus Epidermidis, Listeria Innocua, Bacillus Subtilis, Escherichia Coli, Pseudomonas Fluorescens. L'analisi della citotossicità nei confronti delle cellule tumorali MCF-7 ha fatto rilevare che i liquidi ionici con più lunga catena alchilica dell'anello imidazolico hanno mostrato maggiore attività antitumorale, a differenza dei liquidi ionici aventi come catione il nonilimidazolo. Inoltre, la struttura dei diversi anioni non sembra influenzare l'attività citotossica, infatti, sono state osservate solo lievi differenze nell'attività citotossica dei liquidi ionici aventi lo stesso catione e differenti anioni. L'attività citotossica dei liquidi ionici testati è risultata la seguente: Nmim DMSIP < OOMmim PF6 = Nmim F6 < DDmim I < ED mim PF6 < EDmim DMSIP. Le analisi antimicrobiche hanno confermato che il catione del liquido ionico rispetto all'anione mostra una maggiore influenza sull'attività antibatterica e che i liquidi ionici con maggiore lunghezza della catena alchilica laterale dell'anello imidazolico presentano una maggiore attività antibatterica a differenza di quelli a catena alchilica più corta. I liquidi ionici aventi come catione il nonilmetilimidazolo e come anioni il Br -, il PF6-, il BF4 -, e il DMSIP - non hanno presentato attività antimicrobica.

Sintesi e caratterizzazione dei Liquidi Ionici (ILs) ad attività antimicrobica ed antitumorale / Laureanda Rosamaria Lombardo, ; Relatore Prof Orazio Prezzavento, ; Correlatore Dottssa Daniela Zampino,. - (2018 Jul 20).

Sintesi e caratterizzazione dei Liquidi Ionici (ILs) ad attività antimicrobica ed antitumorale

2018

Abstract

Obiettivo dello studio è stato la sintesi e caratterizzazione di nuovi liquidi ionici a base di imidazolo con diversa lunghezza della catena alchilica laterale ed anioni differenti. I liquidi ionici sintetizzati 1-Metil-3-nonilimidazolo bromuro (Nmim Br); 1-Metil-3-nonilimidazolo dimetil-5-sulfoisoftalato (Nmim DMSIP) ; 1-Metil-3-nonilimidazolo tetrafluoroborato (Nmim BF4); 1-Metil-3-nonilimidazolo esafluorofosfato (Nmim PF6); 1-Metil-3-esadecilimidazolo bromuro (HDmim Br); 1-Metil-3-esadecilimidazolo dimetil-5-sulfoisoftalato (EDmim DMSIP); 1-Metil-3-esadecilimidazolo esafluorofosfato (EDmim PF6) sono stati caratterizzati mediante 1HNMR, MALDI TOF, DSC, TGA. È stata testata la loro attività citotossicità nei confronti delle cellule MCF-7 di adenocarcinoma mammario. La vitalità cellulare è stata determinata mediante saggio con MTT in cellule MCF-7 non trattate (ctrl) e trattate per 24 ore con 5 diverse concentrazioni (0,1-1-10-50-100 ?M) di liquidi ionici. Film di PVC additivato con diverse concentrazioni (1%, 5% e 10% p/p) di LI sono stati ottenuti per solvent casting e ne sono state caratterizzate le proprietà antimicrobiche nei confronti dei batteri Staphylococcus Epidermidis, Listeria Innocua, Bacillus Subtilis, Escherichia Coli, Pseudomonas Fluorescens. L'analisi della citotossicità nei confronti delle cellule tumorali MCF-7 ha fatto rilevare che i liquidi ionici con più lunga catena alchilica dell'anello imidazolico hanno mostrato maggiore attività antitumorale, a differenza dei liquidi ionici aventi come catione il nonilimidazolo. Inoltre, la struttura dei diversi anioni non sembra influenzare l'attività citotossica, infatti, sono state osservate solo lievi differenze nell'attività citotossica dei liquidi ionici aventi lo stesso catione e differenti anioni. L'attività citotossica dei liquidi ionici testati è risultata la seguente: Nmim DMSIP < OOMmim PF6 = Nmim F6 < DDmim I < ED mim PF6 < EDmim DMSIP. Le analisi antimicrobiche hanno confermato che il catione del liquido ionico rispetto all'anione mostra una maggiore influenza sull'attività antibatterica e che i liquidi ionici con maggiore lunghezza della catena alchilica laterale dell'anello imidazolico presentano una maggiore attività antibatterica a differenza di quelli a catena alchilica più corta. I liquidi ionici aventi come catione il nonilmetilimidazolo e come anioni il Br -, il PF6-, il BF4 -, e il DMSIP - non hanno presentato attività antimicrobica.
20-lug-2018
Istituto per i Polimeri, Compositi e Biomateriali - IPCB
liquidi ionici
caratterizzazione
PVC
attività antitumorale
attività antibatterica
Prof. Orazio Prezzavento (UNICT)
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Utilizza questo identificativo per citare o creare un link a questo documento: https://hdl.handle.net/20.500.14243/425122
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