The intramolecular photocycloaddition of chalcones to give cyclobutanes has proved to be a fast and simple method to shrink cyclophane ring to a tricyclic system, in high yields, in order to prepare potential ditopic receptors. X-Ray results confirm the previously indicated structure for the cyclobutane 2a (n,m = 1), in which the cyclisation occurs by a head-to-head syn ring closure. NMR results suggest that the same process occurs for the cyclobutane 2b (n,m = 2)and 2c (n=1, m=3).

Photocycloaddition of Chalcones to Yield Cyclobutyl Ditopic Cyclophanes

Fares V;
2003

Abstract

The intramolecular photocycloaddition of chalcones to give cyclobutanes has proved to be a fast and simple method to shrink cyclophane ring to a tricyclic system, in high yields, in order to prepare potential ditopic receptors. X-Ray results confirm the previously indicated structure for the cyclobutane 2a (n,m = 1), in which the cyclisation occurs by a head-to-head syn ring closure. NMR results suggest that the same process occurs for the cyclobutane 2b (n,m = 2)and 2c (n=1, m=3).
2003
Istituto di Cristallografia - IC
Istituto per i Sistemi Biologici - ISB (ex IMC)
59
9971
9978
cyclophanes
chalcones
cycloaddition
photochemistry
photocyclization
L’articolo si inserisce nel vasto ambito della cosiddetta host-guest chemistry, che studia sistemi abiotici di interesse per il riconoscimento molecolare, reattività e catalisi, processi di trasporto, assemblaggio molecolare, e chimica supramolecolare. In particolare, il ciclofano 2c studiato, presentando due anelli dimensionalmente differenti(n=1, m=3), è un potenziale recettore di due differenti molecole ospiti.
6
info:eu-repo/semantics/article
262
Cibin, Fr; Di Bello, N; Doddi, G; Fares, V; Mencarelli, P; Ullucci, E
01 Contributo su Rivista::01.01 Articolo in rivista
none
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