The structure of the molecular complex between the chiral selector (+)1-(3-allylpropyl)-(5R,8S,10R)-N,N-diethyl-N’-[6-methylergolin-8-yl]urea, C23H33N4O, (allyl-terguride) and the more retained (S)-isomer of dansyl-serine, C15H19N2O5S, has been determined. It is part of a study on the chiral recognition mechanism of ergot alkaloids, when used in chiral stationary phases for the separation of racemic mixture of organic acids by liquid chromatographic methods. At the pH of the crystallisation conditions, which mimick those corresponding to the best enantiodiscrimi-native activity, each molecule of (S)-dansyl-serine is locked by hydrogen bonds between two translation related molecules of allyl-terguride forming a infinite chains in a 1:1 molecular ratio.

Molecular Complexes for the Study of Enantiodiscriminative Processes

Sinibaldi M
2002

Abstract

The structure of the molecular complex between the chiral selector (+)1-(3-allylpropyl)-(5R,8S,10R)-N,N-diethyl-N’-[6-methylergolin-8-yl]urea, C23H33N4O, (allyl-terguride) and the more retained (S)-isomer of dansyl-serine, C15H19N2O5S, has been determined. It is part of a study on the chiral recognition mechanism of ergot alkaloids, when used in chiral stationary phases for the separation of racemic mixture of organic acids by liquid chromatographic methods. At the pH of the crystallisation conditions, which mimick those corresponding to the best enantiodiscrimi-native activity, each molecule of (S)-dansyl-serine is locked by hydrogen bonds between two translation related molecules of allyl-terguride forming a infinite chains in a 1:1 molecular ratio.
2002
Istituto di Cristallografia - IC
Istituto per i Sistemi Biologici - ISB (ex IMC)
13
41
51
Chiral chromat
ergot alkaloids
aminoacid derivativ
crystal structure
molecular complex
Enantioseparazioni
ergot alcaloidi
struttura
complessi molecolari
amminoacidi
Il riconoscimento chirale riguarda un aspetto particolare della più ampia questione del riconoscimento molecolare,ed è attualmente molto studiato per le sue molteplici implicazioni pratiche, come il suo uso nella cromatografia allo stato liquido e nell'elettroforesi capillare. Infatti le moderne tecniche cromatografiche enantioselettive, rappresentano uno strumento potente e di fondamentale importanza per la separazione enantiomerica di farmaci chirali. Il riconoscimento enantioselettivo, alla base della cromatografia chirale, utilizza una fase stazionaria chirale capace di interagire in maniera enantioselettiva con l’eluente nella fase mobile. Gli studi che permettono di comprendere il meccanismo molecolare che sottintende il riconoscimeto chirale permettono lo sviluppo di fasi chirali più efficienti, con maggior grado di risoluzione e minore ritenzione. La classe di selettori chirali in oggetto e la presente ricerca è stata sviluppata nell'ambito di una collaborazione internazionale tra l'Istituto di Metodologie Chimiche (Roma), l'Istituto di Cristallografia (Roma) e l'Istituto di Microbiologia (Praga) dell'Accademia delle Scenze della Repubblica Ceca, e nell'ambito del progetto 12 BI 1 del Protocollo bilaterale di cooperazione scientifica e tecnologica tra Italia e Repubblica Ceca, (responsabile scientifico italiano: Dr. Massimo Sinibaldi; responsabile scientifico ceco: Dr. Miroslav Flieger.
1
info:eu-repo/semantics/article
262
Bachechi F.; Flieger M.; Sinibaldi M.
01 Contributo su Rivista::01.01 Articolo in rivista
none
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