La tirosinasi [EC 1.14.18.1] è un enzima, contenente rame, coinvolto nella biosintesi della melanina, nell'indesiderato imbrunimento enzimatico di alimenti di origine vegetale, nella melanogenesi patologica e nei fenomeni di muta degli insetti [1]. La tirosinasi catalizza l'ossidazione sia dei monofenoli (attività monofenolasica o cresolasica) che degli o-difenoli (attività difenolasica o catecolasica) a o-chinoni, pertanto la ricerca di nuovi inibitori della tirosinasi può portare allo sviluppo di nuovi agenti per lo sbiancamento della pelle, a nuovi farmaci e composti per il controllo degli insetti nocivi [2]. I bifenili idrossilati sono una classe di polifenoli ampiamente presenti in natura [3], alcuni di essi manifestano una elevata attività biologica come ad esempio gli ellagitannini, la vancomicina e le bifenomicine. E' noto come i bifenili manifestino una maggiore attività antiossidante e siano generalmente meno tossici dei corrispondenti monomeri [4]. Nel ambito delle nostre ricerche riguardanti la sintesi di bifenili idrossilati con interessanti caratteristiche stereochemiche e biologiche [4], abbiamo preparato una piccola collezione di bifenili idrossilati a simmetria C2 e abbiamo valutato la loro capacità di agire da inibitori della tirosinasi utilizzando sia metodi spettrofotometrici che elettrochimici. I risultati ottenuti con entrambi i metodi sono risultati comparabili. La maggior parte dei composti hanno dimostrato una maggiore attività inibitoria rispetto al 4,4'-diidrossibifenile, un noto inibitore di tirosinasi. I nostri risultati suggeriscono che i bifenili idrossilati costituiscono una promettente classe di composti per lo sviluppo di nuovi inibitori dell'enzima tirosinasi
Bifenili Idrossilati come Inibitori di Tirosinasi: Uno Studio Spettrofotometrico ed Elettrochimico
Fabbri D;Delogu G
2017
Abstract
La tirosinasi [EC 1.14.18.1] è un enzima, contenente rame, coinvolto nella biosintesi della melanina, nell'indesiderato imbrunimento enzimatico di alimenti di origine vegetale, nella melanogenesi patologica e nei fenomeni di muta degli insetti [1]. La tirosinasi catalizza l'ossidazione sia dei monofenoli (attività monofenolasica o cresolasica) che degli o-difenoli (attività difenolasica o catecolasica) a o-chinoni, pertanto la ricerca di nuovi inibitori della tirosinasi può portare allo sviluppo di nuovi agenti per lo sbiancamento della pelle, a nuovi farmaci e composti per il controllo degli insetti nocivi [2]. I bifenili idrossilati sono una classe di polifenoli ampiamente presenti in natura [3], alcuni di essi manifestano una elevata attività biologica come ad esempio gli ellagitannini, la vancomicina e le bifenomicine. E' noto come i bifenili manifestino una maggiore attività antiossidante e siano generalmente meno tossici dei corrispondenti monomeri [4]. Nel ambito delle nostre ricerche riguardanti la sintesi di bifenili idrossilati con interessanti caratteristiche stereochemiche e biologiche [4], abbiamo preparato una piccola collezione di bifenili idrossilati a simmetria C2 e abbiamo valutato la loro capacità di agire da inibitori della tirosinasi utilizzando sia metodi spettrofotometrici che elettrochimici. I risultati ottenuti con entrambi i metodi sono risultati comparabili. La maggior parte dei composti hanno dimostrato una maggiore attività inibitoria rispetto al 4,4'-diidrossibifenile, un noto inibitore di tirosinasi. I nostri risultati suggeriscono che i bifenili idrossilati costituiscono una promettente classe di composti per lo sviluppo di nuovi inibitori dell'enzima tirosinasiI documenti in IRIS sono protetti da copyright e tutti i diritti sono riservati, salvo diversa indicazione.
