An amphiphilic C60-derivative, AFE, characterized by the presence of the chiral fragment of L-acetyl carnitine in its hydrophilic appendage has been synthesized. In binary (THF/H2O) and ternary (THF/ MeOH/H2O) solutions, AFE exhibits a strong tendency to self-aggregation, provided that the Hildebrand polarity index, ƒÔ, of the solvent is higher than about 15. A stable aqueous solution of aggregated AFE was obtained. Partition experiments between n-octanol and water show that AFE cannot be spontaneously transferred from water into the organic solvent (and vice versa), although it is effectively ¡§salted-out¡¨ by common electrolytes. Light scattering and reversed-phase liquid chromatography experiments carried out on the aqueous solution of AFE suggest for the aggregates an average diameter of 120 nm.

Study of the Aggregation Properties of a Novel Amphiphilic C60-Fullerene Derivative

2001

Abstract

An amphiphilic C60-derivative, AFE, characterized by the presence of the chiral fragment of L-acetyl carnitine in its hydrophilic appendage has been synthesized. In binary (THF/H2O) and ternary (THF/ MeOH/H2O) solutions, AFE exhibits a strong tendency to self-aggregation, provided that the Hildebrand polarity index, ƒÔ, of the solvent is higher than about 15. A stable aqueous solution of aggregated AFE was obtained. Partition experiments between n-octanol and water show that AFE cannot be spontaneously transferred from water into the organic solvent (and vice versa), although it is effectively ¡§salted-out¡¨ by common electrolytes. Light scattering and reversed-phase liquid chromatography experiments carried out on the aqueous solution of AFE suggest for the aggregates an average diameter of 120 nm.
2001
Istituto per la Tecnologia delle Membrane - ITM
17
604
607
fulleropyrrolidine
aggregation
Hildebrand polarity index
fullerene clusters
partition coefficient
Il presente lavoro è stato citato 10 volte (da ricercatori non compresi nella lista degli autori) ed ha aperto la strada ad uno studio che mira ad individuare degli utili descrittori del bilancio idrofobo/idrofilo in derivati fullerenici anfifilici. Tale bilancio risulta un parametro importante per prevedere la tendenza del derivato a sciogliersi in acqua come monomero o aggregato supramolecolare. E¡¦ importante sottolineare che la realizzazione, almeno in parte, del presente lavoro è stata possibile attraverso l¡¦impiego della cicloaddizione 1,3-dipolare di ilidi azometiniche al fullerene che ha permesso la sintesi della fulleropirrolidina funzionalizzata AFE. Tale cicloaddizione al fullerene è stata messa a punto per la prima volta nel 1993 (M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799; 364 citazioni, M. Maggini, M. Prato Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519-526; 217 citazioni) ed è uno tra i metodi per funzionalizzare il fullerene più versatili ed utilizzati.
7
info:eu-repo/semantics/article
262
Angelini, G; De Maria, P; Fontana, A; Pierini, M; Maggini, M; Gasparrini, F; Zappia, G
01 Contributo su Rivista::01.01 Articolo in rivista
none
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