La scissione riduttiva di aril alchil eteri per trasferimento elettronico da metalli alcalini conduce alla formazione competitiva dei prodotti di dealcossilazione e di dealchilazione[1]. Recenti pubblicazioni propongono una correlazione tra la regioselettività di questa reazione e la conformazione ( coplanare o perpendicolare al piano dell'anello benzenico) del sostituente alcossilico nell'intermedio radicale anione, al cui livello avviene la scissione del legame carbonio-ossigeno. Come contributo alla chiarificazione di questo problema, verranno presentati i risultati da noi ottenuti nella reazione di riduzione di aril alchil eteri orto-di-sostituiti e di para-ciclofani, in cui il sostituente alcossilico è orientato, per ragioni strutturali, perpendicolarmente al piano dell'anello benzenico, la cui reattività verra confrontata con quella dell'anisolo e di composti benzenici para sostituiti privi di costrizioni conformazionali. 1) Azzena U., Denurra T., Melloni G., Piroddi A.M., J-Org.Chem. 1990, 55, 5386
Riduzione per Trasferimento Elettronico da Metalli Alcalini di Aril Alchil Eteri Conformazionalmente Rigidi
Fenude E;
1992
Abstract
La scissione riduttiva di aril alchil eteri per trasferimento elettronico da metalli alcalini conduce alla formazione competitiva dei prodotti di dealcossilazione e di dealchilazione[1]. Recenti pubblicazioni propongono una correlazione tra la regioselettività di questa reazione e la conformazione ( coplanare o perpendicolare al piano dell'anello benzenico) del sostituente alcossilico nell'intermedio radicale anione, al cui livello avviene la scissione del legame carbonio-ossigeno. Come contributo alla chiarificazione di questo problema, verranno presentati i risultati da noi ottenuti nella reazione di riduzione di aril alchil eteri orto-di-sostituiti e di para-ciclofani, in cui il sostituente alcossilico è orientato, per ragioni strutturali, perpendicolarmente al piano dell'anello benzenico, la cui reattività verra confrontata con quella dell'anisolo e di composti benzenici para sostituiti privi di costrizioni conformazionali. 1) Azzena U., Denurra T., Melloni G., Piroddi A.M., J-Org.Chem. 1990, 55, 5386I documenti in IRIS sono protetti da copyright e tutti i diritti sono riservati, salvo diversa indicazione.
